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一种手性3-(2-卤乙酰基)-4-乙基吡咯烷的制备方法
摘要文本
本发明公开了一种手性3‑(2‑卤乙酰基)‑4‑乙基吡咯烷的制备方法，包括以下步骤：化合物2与Oxone发生不对称环氧化反应，得到化合物3，化合物3与乙基氯化镁发生顺式开环反应，得到化合物4；化合物4与NCS发生氯代反应得到化合物5；化合物5制成格氏试剂后与二氧化碳发生格氏反应，制得化合物6，化合物6与醋酐反应，得到化合物7，化合物7与氢卤酸发生α‑卤代反应，即制得化合物1。本方法以价廉易得的化合物2为起始原料，通过六步即制备了化合物1；反应条件温和，操作简单，生产成本低，安全环保；用本方法制备的化合物1光学纯度可达98%以上。
申请人信息
- 申请人:江苏海洋大学
- 申请人地址:222005 江苏省连云港市海州区苍梧路59号
- 发明人: 江苏海洋大学
专利详细信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 专利名称 | 一种手性3-(2-卤乙酰基)-4-乙基吡咯烷的制备方法 |
| 专利类型 | 发明申请 |
| 申请号 | CN202311558950.1 |
| 申请日 | 2023/11/22 |
| 公告号 | CN117603117A |
| 公开日 | 2024/2/27 |
| IPC主分类号 | C07D207/08 |
| 权利人 | 江苏海洋大学 |
| 发明人 | 程青芳; 纪子文; 王志轩; 王启发; 方慧珍; 王瑞华 |
| 地址 | 江苏省连云港市海州区苍梧路59号 |
专利主权项内容
1.一种手性3-(2-卤乙酰基)-4-乙基吡咯烷的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)化合物2与Oxone(单过硫酸氢钾复合盐)在手性催化剂1和添加剂作用下发生不对称环氧化反应，得到手性环氧化合物3；(2)化合物3与乙基氯化镁在催化剂2和助剂作用下发生顺式开环反应，得到化合物4；(3)化合物4与NCS在硫脲类化合物催化下发生氯代反应得到化合物5；(4)化合物5与金属镁反应先制成格氏试剂，然后与二氧化碳发生格氏反应，水解后制得化合物6；(5)化合物6在碱作用下与醋酐反应，得到化合物7；(6)化合物7与氢卤酸发生α-卤代反应，即制得化合物1；具体的合成路线如下：其中，PG为氮原子的保护基Cbz、Boc、Fmoc、Troc、CFCHNHC＝O；X为Cl或Br；R和R分别为H，C1～C4的烷基。3212所述步骤(1)中的手性催化剂1为D-果糖衍生酮，结构式为：所述步骤(1)中的添加剂为四丁基类季铵盐；所述步骤(2)中的催化剂2为三氯化铁或三溴化铁；所述步骤(2)中的助剂为TMEDA。