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一种Boc-D-异亮氨酸的制备方法
申请人信息
- 申请人:上海海皋科技有限公司
- 申请人地址:201612 上海市松江区新桥镇民益路201号18幢601室-1
- 发明人: 上海海皋科技有限公司
专利详细信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 专利名称 | 一种Boc-D-异亮氨酸的制备方法 |
| 专利类型 | 发明申请 |
| 申请号 | CN202311355939.5 |
| 申请日 | 2023/10/19 |
| 公告号 | CN117417272A |
| 公开日 | 2024/1/19 |
| IPC主分类号 | C07C269/04 |
| 权利人 | 上海海皋科技有限公司 |
| 发明人 | 孙开; 程兴洋 |
| 地址 | 上海市松江区新桥镇民益路201号18幢601室-1 |
摘要文本
本发明涉及一种Boc‑D‑异亮氨酸的制备方法，属于医药中间体领域。以苯基恶唑烷酮和溴乙酸酯为原料，在强碱作用下胺化生成化合物A；随后与巴豆醇酯化生成化合物B；接着在锂试剂作用下脱氢，发生克莱森重排生成化合物C，接着三甲基氯硅烷解离得到化合物D，然后盐酸水解得到化合物E；最后催化加氢加成和Boc保护同时进行得到Boc‑D‑异亮氨酸。本发明所述制备方法原料易得，总收率高达40％，易于工业化生产，相对成本低廉，操作步骤简单。
专利主权项内容
1.一种Boc-D-异亮氨酸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤一：苯基恶唑烷酮与溴乙酸酯，在碳酸铯存在下有机溶剂中反应，然后碱性条件下水解，得到(R)-2-(2-氧代-4-苯基恶唑烷-3-基)乙酸(化合物A)；步骤二：化合物A与酰氯反应后，再和巴豆醇酯化，得到(E)-丁-2-烯-1-基(R)-2-(2-氧代-4-苯基恶唑烷-3-基)乙酸酯(化合物B)；步骤三：化合物B在LiHMDS和碘化亚铜作用下，发生克莱森重排得到中间体过渡态C，再由三甲基氯硅烷处理，经酸碱洗涤得到化合物D，接着与盐酸溶液在丙酮中水解，得到(2R, 3R)-2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸盐酸盐(化合物E)；步骤四：化合物E与甲基叔丁基醚混合，加入三乙胺解离后过滤，滤液减压浓缩，醇溶剂溶解，加入钯炭、二碳酸二叔丁酯，通入氢气15-30Psi下反应，得到Boc-D-异亮氨酸(化合物F)。