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一种碳13标记的3-羧酸苯丙氨酸的制备方法
申请人信息
- 申请人:深圳创元生物医药科技有限公司; 中国科学院深圳先进技术研究院
- 申请人地址:518000 广东省深圳市光明区玉塘街道田寮社区光侨路高科创新中心B座二十层
- 发明人: 深圳创元生物医药科技有限公司; 中国科学院深圳先进技术研究院
专利详细信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 专利名称 | 一种碳13标记的3-羧酸苯丙氨酸的制备方法 |
| 专利类型 | 发明申请 |
| 申请号 | CN202410070500.6 |
| 申请日 | 2024/1/18 |
| 公告号 | CN117603075A |
| 公开日 | 2024/2/27 |
| IPC主分类号 | C07C227/20 |
| 权利人 | 深圳创元生物医药科技有限公司; 中国科学院深圳先进技术研究院 |
| 发明人 | 乔创; 吴杰; 赵乔; 黄宇 |
| 地址 | 广东省深圳市光明区玉塘街道田寮社区光侨路高科创新中心B座二十层; 广东省深圳市南山区深圳大学城学苑大道1068号 |
摘要文本
本发明属于碳环化合物合成技术领域，具体涉及一种碳13标记的3‑羧酸苯丙氨酸的制备方法。本发明以碳13标记的苯甲酸为起始原料，经历卤代、转金属、氮杂环丙烷开环等五步合成3‑羧酸苯丙氨酸，为苯丙氨酸及其衍生物的骨架构建提供了一种全新的思路；相较于天然苯丙氨酸，引入的羧基使其对转运蛋白的结合位点亲和力更好，与内源性氨基酸竞争中处于优势，潜在地可应用于设计靶向药物递送或抗肿瘤剂的前药。本发明在保证产物手性的同时，避免了昂贵试剂例如钯催化剂的使用，创新性地使用芳基亚铜实现三元环的开环，同时每一步都经过层层筛选优化，试剂便宜，操作简易且后处理方便。 来源：百度搜索专利查询网
专利主权项内容
1.一种碳13标记的3-羧酸苯丙氨酸的制备方法，其特征在于，按如下合成路线制备：
其中，步骤1具体包括：将氧化剂、碘源溶于乙酸和乙酸酐的混合液中，向体系中滴加浓硫酸并控制体系温度在0-10℃下加入化合物2碳13标记的苯甲酸，待自然化冰后继续反应3-4h得到化合物3；步骤2具体包括：将化合物3、有机溶剂、酯化剂和无机碱混匀后70℃加热回流0.5-1h得到化合物4；步骤3具体包括：化合物4的四氢呋喃溶液中加入Turbo格氏试剂-20℃反应1h，继续加入亚铜盐反应0.5h，再向体系中滴加化合物7的四氢呋喃溶液冰浴2-3h得到化合物8；步骤4具体包括：冰浴条件下将化合物8溶于二氯甲烷中，向体系中加入强酸后自然化冰反应0.5-1h得到化合物9；步骤5具体包括：冰浴条件下将水、碱、过氧化氢混匀，向体系中加入化合物9的四氢呋喃溶液冰浴2h后，撤去冰浴继续反应3h得到化合物1即碳13标记的3-羧酸苯丙氨酸。