一种AF488TSA的制备方法
申请人信息
- 申请人:深圳创元生物医药科技有限公司
- 申请人地址:518000 广东省深圳市光明区玉塘街道田寮社区光侨路高科创新中心B座二十层
- 发明人: 深圳创元生物医药科技有限公司
专利详细信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 专利名称 | 一种AF488TSA的制备方法 |
| 专利类型 | 发明申请 |
| 申请号 | CN202410155739.3 |
| 申请日 | 2024/2/4 |
| 公告号 | CN117736171A |
| 公开日 | 2024/3/22 |
| IPC主分类号 | C07D311/82 |
| 权利人 | 深圳创元生物医药科技有限公司 |
| 发明人 | 乔创; 刘政阳 |
| 地址 | 广东省深圳市光明区玉塘街道田寮社区光侨路高科创新中心B座二十层 |
摘要文本
本发明公开一种AF488TSA的制备方法，涉及荧光探针制备技术领域，其中，以2, 2, 4, 4‑四羟基二苯甲酮为反应物，经过脱水成醚构建呫吨环，活化羟基引入胺基和偶联连接苯二酸，酰胺缩合，磺化的步骤后，得到AF488TSA；其中，AF488TSA的结构式为。本发明提供的制备方法避免了使用昂贵的罗丹明、荧光黄或其衍生物，从商业可得的价格低廉的原料2, 2, 4, 4‑四羟基二苯甲酮出发，能够实现AF488TSA的克级制备，并且能够放大合成。
专利主权项内容
1.一种AF488TSA的制备方法，其特征在于，以2, 2, 4, 4-四羟基二苯甲酮为反应物，经过脱水成醚构建呫吨环，活化羟基引入胺基和偶联连接苯二酸，酰胺缩合，磺化的步骤后，得到AF488TSA；其中，AF488TSA的结构式为；所述脱水成醚构建呫吨环的步骤具体包括：将2, 2, 4, 4-四羟基二苯甲酮和水混合后置于100～200℃的温度下反应3～24h后，得到；所述活化羟基引入胺基和偶联连接苯二酸的步骤具体包括：在-20～0℃和惰性气体保护的条件下，将和第一溶剂混合后，在搅拌的条件下滴加三氟甲烷磺酸酐，然后滴加第一碱，反应后，得到/>；将和第二溶剂混合后，在惰性气体保护下加入钯催化剂、膦配体、第二碱和二苯甲酮亚胺，在60～120℃的温度下反应后，得到/>；将4-溴-1, 3-苯二甲酸和第三溶剂混合后，在-78～-30℃及搅拌的条件下，加入第三碱，然后加入反应后，再加入三氟乙酸和水，再次反应后，得到；所述酰胺缩合的步骤具体包括：将、酪胺、第四碱和第四溶剂混合后，在0℃的温度下加入缩合剂，反应后得到/>；所述磺化的步骤具体包括：在0℃的温度下，向中加入浓硫酸，反应后，在-20℃及搅拌的条件下加入水和三乙胺，中和体系pH至6-8，得到所述AF488TSA。